新加坡国立大学 (NUS) 的化学家构思了一种策略，使用手性镍催化剂来促进烯烃的碳硼化，生成高价值的对映体富集的烷基硼酸酯。
对映体富集的硼酸酯是广泛用作化学合成中的结构单元以生产各种有机化合物的分子。使用非贵重催化系统生产这些有机硼化合物的多组分转化备受追捧，但仍然稀缺。这主要是由于缺乏合适的手性催化剂来高效和选择性地生成这些硼酸酯。
由新加坡国立大学理学院化学系副教授 KOH Ming Joo 领导的研究小组开发了一种新方法，该方法利用含有手性和空间大配体(称为 N-杂环卡宾)的现成镍催化剂(国家卫生健康委员会)。这些催化剂通过聚集并促进三种不同组分的结合，在反应过程中发挥着至关重要的作用：烯烃(具有碳-碳双键的分子)、有机三氟甲磺酸酯和一种称为双(频哪醇)二硼的市售化合物。
该方法是独特的，因为不需要额外的引导基团来引导反应。该反应能够获得带有叔或季β-立构中心的官能化烷基硼酸酯，同时控制区域选择性和对映选择性。
这是与天津大学马俊安教授和聂静副教授以及中国科学院上海有机化学研究所石世良教授的合作成果。该研究结果于2024年3月7日发表在《Nature Synthesis》杂志上。
Koh副教授说：“我们的研究表明，这些对映选择性镍催化转化通过一系列涉及碳镍化和硼化的步骤进行，这与之前报道的碳硼化反应不同。”
“正如研究论文中详细介绍的那样，这种方法提供了直接获取珍贵前体的途径，从而简化了复杂生物活性分子的合成。我们相信我们的工作将促进立体选择性有机合成领域的众多应用，”他补充道。
展望未来，研究团队正在积极设计手性 NHC-镍催化剂，以促进新型多组分烯烃官能化反应，生成合成有用的化合物。
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