地球上丰富的铁催化能够获得有价值的二烷基化化合物

导读 新加坡国立大学 (NUS) 的化学家通过开发一种新的铁催化反应,在拥挤的环境中生成两个烷基-烷基键,解决了合成富含 C( sp 3 ) 分子的

新加坡国立大学 (NUS) 的化学家通过开发一种新的铁催化反应,在拥挤的环境中生成两个烷基-烷基键,解决了合成富含 C( sp 3 ) 分子的长期挑战。

C( sp 3 )-C( sp 3 )键是两个碳原子之间形成的单强键。它们构成了许多具有生物活性的天然产物和合成分子的骨架。研究表明,饱和 ( sp 3 ) 碳的数量与溶解度相关,这表明饱和度的增加会导致药物的效力和选择性增强。然而,开发构建富含C( sp 3 )支架的方法是有机合成中一个重要但具有挑战性的目标。这是因为涉及sp 3杂交底物的反应通常效率低下并且容易形成不期望的产物。

由新加坡国立大学化学系副教授 KOH Ming Joo 领导的研究小组构思了一种新策略,利用地球丰富的(三联吡啶)铁催化剂将烯烃与 sp 3杂化有机卤化物和有机锌试剂结合。这种方法使他们能够在烯烃上添加不同大小的烷基,从而形成一个类药物分子库,其核心含有碳或杂原子取代的立构中心。该方法可用于创建有价值但具有挑战性的富含 C( sp 3 ) 的分子。这项研究是与科学技术研究局 (A * STAR)高性能计算研究所的 Xinglong ZHANG 博士和耶鲁大学 Patrick HOLLAND 教授合作进行的。

该研究结果于 2024 年 2 月 23 日发表在《自然催化》杂志上。

Koh副教授说:“我们的研究表明,这种铁催化的二烷基化反应通过一种独特的机制进行,这可能为更广泛的转化和新的化学空间打开大门。这有助于多样化和拓宽高性能分子的化学结构。”

“我们相信这种方法将以可持续的方式加速许多天然产物和药物的合成,特别是那些含有密集功能化烷基烷基键的天然产物和药物,”Koh 副教授补充道。

研究小组正在利用新发现的铁催化系统将其他类别的有机起始材料转化为用于各种应用(包括药物开发)的有用化合物。

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